誘い続けるべきか、他の出会いを探すべきか？

ご相談ありがとうございます。

あなたの置かれている状況は、とても丁寧に築いてこられた関係である分、相手の気持ちがはっきり見えにくく、不安になるお気持ちは自然なことだと思います。ご自身から誘い続けて関係を保ってきた中で、「彼の本音はどこにあるのか」「自分ばかり頑張っているのでは」と感じるのは、決しておかしなことではありません。

まず状況を整理すると、以下のように見えます。

① あなたからの積極的な働きかけで関係が続いている
② 彼は受け身ながらも誘いに応じ、一定の距離感では好意的に接している
③ 自身の恋愛に対する自信のなさを見せている
④ あなたに対して「街コンに行った方がいい」と促すような発言もある

この情報から推測できるのは、「彼があなたに少なからず好意や信頼を持ってはいるが、恋愛や交際に対して踏み出す覚悟や自信がない状態」である可能性です。そして、自信のなさから“自分からは進展させない”という防衛的な姿勢をとっているとも言えます。

次に、実際のアドバイスとして以下の提案をいたします。

① あなたの中で「自分がどうしたいのか」を明確にする
「彼と交際したい」「将来を見据えた関係を築きたい」という思いがあるなら、それを叶えるために次のステップを考えるべきです。反対に、「相手の反応次第で考えたい」という姿勢では、主導権を彼に渡してしまい、現状が変わる可能性は低くなります。

② あえて一度、誘うのをやめてみる
ここで大切なのは「試すためにやめる」のではなく、「彼の能動性を確かめるために距離を取る」という意図です。あなたからの誘いがなくなったときに、彼がどう動くかを見ることで、彼の本音がある程度見えてきます。何も反応がなければ、彼にとってのあなたの存在が“居心地のよい相手”止まりだった可能性もあります。

③ 街コンや他の出会いも、選択肢に加える
あなたが結婚を見据えた交際を望んでいるなら、今の関係が“曖昧なまま続くリスク”を見越して、他の出会いにも目を向けるのは非常に現実的な判断です。一つの関係に固執するのではなく、“選ばれる側”ではなく“選ぶ側”として、未来を見据えた出会いに目を向ける方が、自分の気持ちを守ることにもつながります。

④ 「彼は気まずくならないように合わせているのか」について
この懸念ももっともです。仕事関係という背景がある以上、彼があなたを気遣って断らずに付き合っている可能性はゼロではありません。ただ、趣味の場に招かれた、送り迎えがある、食べ物をシェアする、などの行動を見る限り、完全な社交辞令の範囲を超えている印象も受けます。どちらかといえば、受け身だけれど信頼している、という距離感が近いでしょう。

結論としては、「誘い続けるべきか、離れるべきか」という二択に絞らず、「一度こちらからのアクションを止めてみて、彼の出方を見る」「その間に自分自身の出会いの可能性を広げる」という“第三の選択肢”が最も健やかで実りある方向だと感じます。

あなたが大切にすべきなのは、どんな人間関係であっても「自分が消耗しないこと」「相手に合わせ続ける関係にならないこと」です。相手に合わせる優しさは大切ですが、それが続くと心が疲れてしまいます。あなたが心地よく過ごせる関係を選ぶことが、結果として良い縁に繋がる近道です。

どうか焦らず、自分自身の幸せを見失わないよう、穏やかに進んでいってください。

※本回答は、いただいた情報をもとにAIがお答えしています。そのため、内容が相談者様の具体的な状況に必ずしも合致しない場合がございます。参考にしていただきつつ、ご自身の状況に合った判断を大切にしてください。

AI先生が丁寧に書かれていて、おおむね同じ意見です。
ただ、このような問題というのはシンプルに簡潔に捉え、決断することが大切です。

今のような関係があるのは、あなたのかなり強い働きかけがあってのことであり、
彼は特にどうこう望んでないと思います。
AI先生は「彼が趣味の場に連れて行った」と勘違いをされていますが、実際はあなたがせがんだからそうなっただけですよね。

仕事がらみもありますし、私としては彼に絡む行為は徐々にペースを落とすことが必須だと思います。
私からみたらかなり食い気味にいっている女性です。
今はなんとかあなたの機嫌や仕事場でのやりづらさなどの回避からあなたの誘いには答えている状態ですが、これがいつまで続くか…と思います。

転職時期が重なったことからということですが、連絡先の交換の提案もあなたからされていることと思います。
たま～に飲みにいくくらいなら彼もOKかもしれませんが、趣味の場に連れて行ってくれとか、仕事と関係ない連絡をするとか、彼のプライべートにグイグイ食い込んでいこうとするのはかなり危険です。
彼の言動であなたに特別な好意を持っていると思えるところは一つもありません。

あなたは連絡先を交換する前から彼のことを気に入っていたんだと思います。
そして恋愛回路がかなり出来上がっているので、
彼が一人暮らしのマンションを購入していたことに勝手にガックリしたり、
この彼が結婚してくれないなら他を当たるのがいいのか？というようなよくわからない悩みになっているのです。

このような友人にもなっていない仕事がらみの関係の男性に自分の結婚願望を担わせるのはかなり現実の関係性から逸脱していると思いませんか？
あなたは純粋に彼が好きとかより、自分の結婚願望に利用できるかできないか、という目線でしかみてませんよ。

彼の言動からして、あなたはあくまで「仕事関係の人」です。

あなたが本当に結婚を望んでいて焦っているのであれば、結婚相談所にいくのがそりゃいいでしょう。
無論、結婚相談所に登録したとて結婚できるわけではないですが、少なくとも結婚したい男性を紹介してくれるわけですからそういう意味で確率は高くはなりますからそうなさるのが効率としてはいいでしょう。

　Commentします。
御相談者の主観で書かれたご相談コンテンツにて回答します。

(恋ユニオフィシャルは、コメント内容の下に表記ある通りAI生成；
とある。つまりChatGPT etc

＞趣味関係の人から“こいつはどう？いい奴だよ”と言われました。趣味の場に人を連れて行った事は初めてみたいです。
　ﾌﾂｳに上手く進展してるように読めました。あと数回デートしてたらオトコの方で
『今度話がある』って言われ
『交際できますか』と来て
　カップルになるのではないか？
彼のベストフレンド、味方、（飲み物わけ会えるってキスもokって子とかでは）恋人として
　（だって気持ち悪い人と当方であればシェアしない。）
　寄り添うって形で。
　ただ他のご回答にもある通り、慎重になってもいいのかな
叩き割って『ほらダメだった！』ってことだだけは避けて頂きたい：）
　概ねハッピー案件に読めました。