職場の先輩に告白すべき？

有言不実行さま
コメントありがとうございます！

納得する点がたくさんありとても参考になりました。

「支障」というのは振られる可能性がないイメージでは無く、どちらかというと振られるイメージがありすぎて今後気まずくならないか、が不安でした。
付き合えるのがそれは1番いいことですが、告白できないまま知らないうちに彼女が出来てしまうのが1番最悪な結果だと思っているので、いずれ告白はしようと思ってます。
彼は切り替えのできる人だと思うので結局私次第なところもあると思います、、

確かに、振り返るとその優しさだったり気遣いは異性に対してというより後輩に対してな印象はあります。

先着順で成功するものではないという言葉で落ち着くことができました、ありがとうございます。

とりあえず次のバレンタインは本当にお世話になっているので綺麗めなチョコを渡すだけして楽しい思い出のまま終わることも検討してみます。

アドバイスありがとうございました！

よんさんへ

私の意見をお伝えしますね。

＞事務として入社。
＞見た目がタイプだったが当時は彼女持ち。

＞部署4.5人のBBQに参加して仲良くなり、秋〜冬のイベントのヘルプで仕事でも接点が増えた。
＞部署業務もやってみたいと彼に相談する。

＞▼2024年
＞彼が彼女と別れたと聞く。

別れた理由はご存知ですか？
誰から別れたと聞いたのでしょうか？彼からですか？
だとしたら，どのような流れで聞いたのか知りたいです。
よんさんは，好きバレしていませんか？

＞上長からの提案で事務に加えて部署業務も担当。
＞彼が上長に話を通してくれており、責任もって彼が私に仕事を教えてくれることになる。

「責任もって彼が私に仕事を教えてくれることになる。」と書かれていますが，
彼が，「僕が責任もって〇〇を教えます」と上司に伝えたのでしょうか？
それとも「お前が責任もって面倒みろよ」と上司に言われたのでしょうか？

＞秋に私から誘って、好きな歌手のライブ＆食事へ。
＞初めての2人の外出。

好きバレしていそうです。

＞▼2025年
＞年始に別部署の同期（苦手な子）が彼に告白。
＞今は恋人がいらないと振った。
＞去年から最寄りが近くて帰り道たまに会うから飲みに行ったりすると彼から聞いていた。
＞(後から聞くと同期が意図して合わせてた)

彼は，その同期の女の子と二人で飲みに行っていたのでしょうか？
女の子から誘っていたのでしょうか？

＞私は積極的に動けていなかったので正直悔しかった。

動かなくて良かったと思います。

＞秋冬イベントが始まり、毎週2人で打ち合わせするように。
＞雑談や昇進の相談などいろんな話ができるようになった。

彼を知るチャンスです。
彼の趣味や，好きな事や好きなモノ等。
会社の誰かを評価する発言などあれば，それが彼の価値観を表しているかもしれません。

＞具体的な相談
＞彼は周囲から好かれていて、清潔感・身長・性格も含めてスペック高め。

どうして周囲から好かれていると感じますか？
下に，「合う合わないが別れるタイプ」と書いてありますが，周囲の皆に好かれているのであれば，彼は周りに合わせていませんか？
それとも，周囲のみんなが，彼と合う方ばかりなのでしょうか？

＞効率重視・ストレートな性格で合う合わないは分かれるタイプ。

＞私への態度は優しく、仕事もすごくサポートしてくれる。

彼は，よんさんだけに優しいのでしょうか？
他の人にはどうでしょうか？

＞案件後には「よんがいてくれて助かったよ！」とLINEをくれたり、

仕事の一環として，後輩のモチベーションを上げるための言葉である可能性もあります。

＞他の人にも私のことを「仕事ができる、頑張ってる、俺が1番昇進させたがってる」と話してくれてるようです。

それは誰から聞きましたか？
この言葉の通りに彼が思っている可能性もありますし，
よんさんに，これを伝えた人の意図が含まれている可能性もあります。

＞普段は彼から話しかけてくれることが多く、私のデスク近くを通る時、足を止めて雑談してきたり、彼が私に事務的な聞きたいことがあれば簡単なことでも隣の席に座りに来てくれてついでに雑談したりします。

彼は，よんさんだけにこれをしますか？
彼は，よんさんの先輩であり，仕事で面倒を見ている相手です。
仕事の一環として，コミュニケーションをとっている可能性もあります。
彼が，他の人にどのように振舞っているのか気になります。

＞ただ、単なる先輩としての親切なのか、好意があるのか分かりません。

仰る通り，分かりません。

＞来年のバレンタインにまた2人でライブに行く予定です。(私から誘いました)

好きバレしていると思います。

＞もう2年くらい片思いして十分悩んだと思うので「仕事に影響が出るかもと思って言うか迷ってたんですけど、、」ってそのタイミングで告白してもいいのかなと思いつつ、同じ部署で今後も一緒に仕事をするので、もしダメだった時に気まずくなるのが怖いです。
＞でもまた誰かに先を越されて後悔するのも嫌で…。

告白はおすすめしません。
よんさんは好きバレしていると思います。
その推測が正しければ，彼がよんさんに気があるなら，よんさんに近づく行為があってもおかしくありません。
このまま，彼が距離を縮めてこないのであれば，それが答えかもしれません。
彼は，よんさんを「自分の事を好きにさせるだけで十分」と思っているのかもしれません。

＞客観的に見て、私は告白すべきでしょうか？

このサイトをご存知であればお分かり頂けると思うのですが，博士は告白をおすすめしていません。
告白はすべきではないと思います。

＞どんな意見でも大歓迎です。最終的には自分で決めますが、アドバイスをいただきたいです。

私がよんさんなら，まずは
・仕事の成果を出します。指導してくれた彼にはなを持たせるくらい結果が出せるように頑張ります。

・彼を知る（彼の価値観を徹底的に探ります）
よんさんとは，気が合う！よんさんは，僕の事を分かってくれる！そう思われるようにします。

バレンタインに会ってチョコを渡すとしても本命チョコではなく，日頃のお礼として渡します。
がっつり高級チョコは気合いが感じられて本命だと言っているようなものなので，チョコ選びは気を付けます。
それか渡しません。

こうして３ヶ月～半年くらい様子をみて，少し近ずく行為をして，彼が距離を縮めてくるのか？それとも来ないのか？様子を見ます。

彼が，よんさんに気があるのであれば，よんさんから近づく行為をする事で，彼から何かしらのアクションがあると思います。

もし，彼から距離を縮めてこないのであれば，彼はよんさんにその気はないのかもしれません。

フラれる事で気まずくなるのが怖いのであれば，
近ずく行為はやめてそのまま普通に接して何事もなかったように振舞えば良いと思います。

はじめまして。
職場の先輩に、支障がないなら告白したいとの相談ですが、「支障」とはつまり振られる可能性が全くないことを指しているかと考えますと、今の段階での告白はおすすめしません。

苦手な同期が先輩に押せ押せのアプローチをして玉砕しています。彼女も先輩を飲みに誘ってOKしてもらったり、帰り道たまに会うのを避けられないあたり、今のあなたとほぼ同じ立ち位置にあった上で振られているようです。
告白って先着順で成功するものではないので、急いで告白しないとと焦るのは違うと思います。

まずは先輩から誘われるような立ち位置になる必要があります。
現在、先輩からあなたへの行動としては相談文内ではすべてが仕事に繋がるもので、仕事を抜きにしたあなたへのアプローチが無いところから、先輩から女性として好意を持たれているとは考えにくいです。
先輩が「今は恋人はいらない」と今年の年始に言っていたとのことですが、それが本心なのか、約一年経った今ではどう思っているのかわかりません。
ただ、この発言を前提としたうえで先輩の行動を見ると、現在は特定の彼女は必要なく、男女問わず好かれている自分を高く評価しているようです。
とりわけ女性に関しては、付き合う気もない職場の女性からの飲みの誘いも断らず、その女性に「脈あるかも、告白しよう」と思わせるくらいの態度を取っているようなので、本当に今彼女が欲しくないのなら、不特定多数の女性からモテている状況を作っておきたい期なのではと思いました。

職場での先輩の行動（あなたのデスクでわざわざ足を止めて雑談する、ささいな質問でも隣の席に座って質問回答以外の話もする等）は、おそらく他の職員の目にもとまり、あまりに目立つようなら「最近やたらと近くに行くし雑談多いよね、好きなのか、付き合っているのか？」と噂される可能性も出てくると思います。
おそらく先輩はそこまで鈍感ではないと思うので、そういう仕事に支障がありそうな噂をされることにはならないよう、上手に線引きしていると想像します。そこが、「プライベートでは女性を誘わない」というところではないかと感じました。

バレンタインに二人で会う予定にしているのでしたら、おそらくそこでバレンタインのチョコを用意するのでしょうし、ホワイトデーに先輩から何か行動があるか待ってみてはいかがでしょうか。
きっと先輩はあなた以外からもチョコを貰うでしょうし、ホワイトデーもないがしろにはしない方だと思いますので、そこで先輩からお誘いがない（職場でお返しを貰っただけ等他職員と同等扱い）なら、より告白のタイミングは今ではありません。
とりあえずあなたができることは、仕事に一生懸命に打ち込み、先輩の期待に背かないよう努力することが一番だと思います。